1959年的6月7日，在国际米兰4：0大胜拉齐奥的联赛中，安东尼奥·安杰利洛打进了他当赛季33场联赛中的第33个进球，并获得了1958/59赛季意甲联赛的最佳射手，33个联赛入球也创造了俱乐部历史上球员单赛季联赛进球记录，至今无人打破。此外，在18支球队参加的意甲联赛中攻入33球，这一意甲记录至今也无人能破（意甲最高进球纪录35球是在20支球队参赛的情况下创造的）。

1959/60赛季因为个人生活的问题，他在意甲出场31次仅打进11球，意大利杯2场打进1球，这和他上一个赛季的表现可谓相差甚远。

自加盟国际米兰队以后，这位阿根廷人就一直都是球迷心目中的英雄，但与铁帅赫雷拉不和睦使他的命运急转直下。而安杰利洛与夜店舞女的关系曝光更是让他的前途雪上加霜。这位国际米兰的中锋在夜总会邂逅了歌女洛佩斯，两人一见钟情并开始同居，但那时的洛佩斯已经名花有主。国际米兰的阿根廷名帅赫雷拉对球员的私生活管理得很严，为爱不顾一切的安杰利洛不惜与赫雷拉扯破脸皮。在1960/61赛季当中，他在意甲仅仅出场15次打进8球，欧洲赛事3场打进2球，意大利杯2场打进1球。而最终安杰利诺选择了离开，并加盟了罗马，从此荣华不再。他的最后一场比赛1961年4月5日的意大利杯赛，结果国际米兰0：1负于了拉齐奥。